نوع فایل: word
قابل و یرایش 35 صفحه
مقدمه:
مواد شیمیایی و حلالهای بکار رفته از شرکت مرک آلمان و فلوکای سوئیس تهیه شدند.
رزین تبادل آنیونی بازی قوی Dowexl –x8 بایون مخالف کلرید و 8% دی وینیل بنزین بعنوان عامل اتصال عرضی و ساختار ژلی بامش 50-20 از شرکت فلوکا و بامش از شرکت مرک آلمان تهیه شد.
از آنجائیکه محصول واکنشها شناخته شده می باشند. شناسایی آنها از روی نقطه ذوب خود محصول یا مشتق 2 و 4 دی نیتروفنیل هیدرازون یا طیف زیر قرمز آنها صورت گرفت.
پیشرفت واکنشها توسط کروماتوگرافی لایه نازک بر روی سیلیکاژل با کمک صفحات TLC آماده (SILG/UV 254) دنبال شدند. بازده واکنشها از روی وزن محصول جدا شده یا وزن مشتق 2 و 4 دی نیتروفنیل هیدرازون محاسبه شد.
طیفهای IR توسط اسپکتروفوتومتر Shimadzu مدل 470 گرفته شده اند.
فهرست مطالب:
تکنیکهای عمومی
اکسایش بنزیل الکل بعنوان یک نمونه از الکلهای بنزیلیک توسط 50-20 DMn در حلال
روش عمومی اکسایش الکلهای بنزیلیک و آلیفاتیک توسط PDMn در حلال
اکسایش بنزیل الکل بعنوان یک نمونه از الکلهای بنزیلیک توسط PDMn در حلال
روش عمومی اکسایش آسیلوئینها توسط 50-20 DMn در حلال
اکسایش بنزوئین توسط50 –20 DMn بعنوان یک نمونه از آسیلوئینها در حلال
روش عمومی اکسایش آسیلوئینها توسطPDMn در حلال
اکسایش بنزوئین توسط PDMn بعنوان یک نمونه از آسیلوئینها در حلال
بعنوان یک نمونه از واکنشهای رقابتی توسط 50-20DMn در حلال
روش عمومی اکسایش الکلهای بنزیلیک و آلیفاتیک توسط DMn در شرایط بدون حلال
اکسایش بنزیل الکل بعنوان یک نمونه از الکلهای بنزیلیک توسط DMn در شرایط بدون حلال
اکسایش رقابتی بین بنزیل الکل و بنزهیدرول بعنوان یک نمونه از واکنشهای رقابتی توسط DMn در شرایط بدون حلال
روش عمومی اکسایش الکلهای بنزیلیک و آلیفاتیک توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت تابش امواج ماکروویو
اکسایش بنزیل الکل بعنوان یک نمونه از الکلهای بنزیلیک توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت تابش امواج ماکروویو
اکسایش رقابتی بین بنزیل الکل و بنزهیدرول بعنوان یک نمونه از واکنشهای رقابتی توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت تابش امواج ماکروویو
هدف
بررسی روش تهیه اکسنده تثبیت شده بر پایه آنیون پرمنگنات بر روی رزین تبادل آنیونی
روش شناسایی آنیون پرمنگنات تثبیت شده بر روی رزین تبادل آنیونی
بررسی خاصیت اکسندگی رزین تبادل آنیونی Dowex1-x8 حامل آنیون پرمنگنات (DMn)
بررسی واکنش اکسایش در شرایط حلال
جدول (3-4): اکسایش ترکیبات مختلف توسط PDMn در حلال و شرایط رفلاکس
بررسی واکنشهای اکسایش توسط DMn شرایط بدون حلال
بررسی واکنشهای اکسایش توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت تابش امواج ماکروویو
بازیابی رزین
نتیجه گیری
فهرست جداول:
جدول (3-1): بررسی اکسایش بنزیل الکل در حلالهای مختلف تحت شرایط رفلاکس
جدول (3-2): نتایج اکسایش ترکیبات مختلف توسط DMn در حلال و در شرایط رفلاکس
جدول 3-3 مقایسه برخی نتایج حاصل از اکسایش بنزیل الکل توسط رزین تبادل آنیونی Dowex1-x8 حامل آنیون پرمنگنات با نتایج مشابه حاصل
از اکسایش توسط سایر واکنشگرهای مذکور
جدول (3-5): اکسایش انتخابی الکلها توسط DMn در حلال
جدول (3-6): اکسایش الکلهای مختلف توسط DMn در شرایط بدون حلال
جدول (3-7): اکسایش رقابتی برخی از ترکیبات توسط DMn در شرایط بدون حلال
جدول (3-8): اکسایش ترکیبات مختلف توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت امواج ماکروویو (w210)
جدول(3-9): واکنشهای رقابتی توسط DMn در شرایط بدون حلال و تحت امواج ماکروویو
جدول (3-10)
منابع ومأخذ:
- Mark; Bikales; Overberger; Manges; Enclopedia of Polymer Scienec and Engineering, 1987, 8, 341.
- Freeman, F. Rev. React. Species Chem. React. 1976, L.179, and References Therein.
- Cotton, F.A., Wilkinson, G. Adranced Inorganic Chemistry, 4th. Ed, John Wiley & Sons, New York, 1980, P. 747.
- Docky, J.Synthesis 1973, 441.
- Gokel. G.W., Durst, H.D.synthesis 1976, 168; Aldrichimica Acta 1976, 9,3.
- Stewart, R.Oxidation Mechanisms: Applications to Organic Chemistry, W.A.Benjamin, New York, 1964.
- Stewart. R., in Oxidation in Organic Chemistry, Part A, Wilbery, K.B.(ed.), Academic Press, New York, 1965, Chapter.
- Lee, D.G., in Oxidation, Vol. I Augustine, R.L. (ed.), Marcel Dekker, New York, 1969, Chapter.
- House, H.O.Modern Synthetic Reagents, 2nd ed., W.A.Benjamin, Menb Park, California, 1972, pp. 275-85.
- Arndt, D., in Houben-Weyl, Methodender Organischcn Chemic. 4th ed., Muller, E. (ed.), Vol. 44b. Georg Thieme Verlag. Stuttgart, 1975, 579-672.
- Fieser, L., Fieser, M.Reagents for Organic Synthesis, wiley Interscience, New York, N.Y., Vol, 1 (1967) pp, 942-952; Vol, 2 (1969) pp, 348, Vol, 4 (1974) pp, 412-413, Vol, 5 (1975) pp, 562-563, Vol, 8 (1980) pp, 416-417, Vol, 9 (1981) pp, 388-391.
- Lee, D. G. The Oxidation of Organic Compounds by Permanganate Ion and Hexavalent Chromium, Open Court, La Salle, Illinois, 1982.
- Waters, W.A. Quart. Rev. (London) 1958, 12, 296.
- Waters, W.A. Mechanisms of Oridations of Organic Compounds, Wiley, New York, 1965.
- Ladbury, J.W., Cullis, C.F.Chem. Rev. 1958, 58, 403.
- Turney, T.A.Oxidation Mechanisms, Butterworths, London 1965.
- Chinn, L.J.Selection of Oxidants in Synthesis, Marcel Dekker, New York, 1971, pp. 66, 100, 142, 170.
- Wanger, G.J.Russ, Phys. Chem.
- Taylor, Y.E., Williams, D., Edwards, K., Otonna, D., Samanich, D.Can. J.Chem, 1984, 62, 11.
Taylor, J.E.Can.J.Chem, 1984, 62, 2641.
Taylor, J.E.Green, R.Can. J.Chem, 1985, 63, 2777.
- Simandi, L.L., Jaky. M.J.Chem. Soc. Perkin Trans, 2, 1973, 1856.
- Jaky, M., Simandi, L.I., Maros, L., Molnar. Perl, I.J.Chem. Soc. Perkin Trans, 2, 1973, 1565.
- R.Meyer, Ann. 1883, 219, 234.
- Rawal;ay, S.S., Shechter, H.J.Org.Chem, 1967, 32, 312g.
- Lieber, E., Somasekhara, S.J.Org.Chem, 1959, 24, 1775.
- Achmatowiez, O., Tsuda, Y, Marien, L. Can. J.Chem. 1965, 43, 2336.
- Wiesner, K., Jay, E.W.K., Tsai, T.Y.R., Demerson, c., Jay, L., Kanno, T., Krepinsky, J., Vilim, A., Wu, C.S.Can. J.Chem, 1972, 50, 1925.
- Shechter. H., Williams, F.T.J. Org. Chem. 1962, 3699.
- Prasad, R.K., Kumar, A.J.Indian Chem. Soc. 1973, 50, 612.
- Kreher, R., Wibmann, H. Chem. Ber. 1973, 106, 3097.
- A.F.Holleman and P.caland. Ber. 1911, 44, 2504.
- W.P.Wynne and J.Bruce, J.Chem. Soc. 731.
- J.Moschner, Ber, 1901, 34, 1257.
- S.Smiles and R.Le Rossignol, J.Chem. Soc. 1908, 754.
- Hogg, D.R., in: MTP International Review of Science. Organic Chemistry, Series One, Vol, 2, Hey. D.H. (ed.), Vniversity Park Press, Baltimore, 1973, pp. 259-88.
- Yano, M., Hayatsu, H.Biochem. Biophys. Acta 1970, 199, 303.
- Levin, Y.A., Kukhtim, V.A.Zh. Obshch, Khim. 1962, 32, 1709, C.A. 1958, 58, 3429.
- Truce, W.E., Lyons, j.F.J.Am.Chem. Soc. 1951, 73, 126.
- F.G.Bordwell and G.D.Cooper, J.Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1058.
- G.W.Fenton and C.K.Ingold, J.Chem. Soc. 1928, p. 3127.
- E.Bourgeois and J.Henrion, Bull. Soc. Chim. France. 1932, 51, 1416.
- Gokel, G.W., Gerdes, H.M., Dishong, D.M.J.Org. Chem. 1980, 45, 3634.
- E.O.Beckmann, J. Prakt. Chem. 1878, [2] 17, 439.
- T.P.Hilditch, J.Chem. Soc 1908, 1618.
- Ogura, K., Suzuku, M., Tsuchihashi, G.Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 1414.
- Claus, a., Neukraz, W.J.Prakt. Chem. 1891, 44, 77.
- Bodendorf, K., Popelak, A.Justus Liebigs Ann. Chem. 1950. 566, 84.
- Ruhloff, J.R.Org. Synth. Coll, 1943, 2, 315.
- Shriner, R.L., Kleiderer, E.C.Org.Synth. Coll. 1943, 2, 538.
- Rocek, J., in: The Chemistry of the Carbonyl Group, Patai. S. (ed.), Interscience, Landon, 1966, pp, 461-506.
- Kenyon, J., Symons, M.C.R.J. Chem. Soc. 1953, 2124.
- Skraup, S., Schwamberger, E. Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 462, 135.
- Kwart, h., Null, g.D.J.Am.Chem. Soc. 1960, 82, 2348.
- Baskavan, S; Das, J; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5182.
- Parish, E.J;
- Hanson, J.R; Hitchcock P.B., Liman, M.D; Nbagaratnam, S; Manickavasagar, R. J. Chem. Res. 1995, p; 220.
- Syamala, M.S; Das, J; Baskaran, S; Chandrasekaran, S. Joc, 1992, 57, 1928.
- Anastasia, M; Fiecchi, A; Scala, A. TL 1979, 3323.
- Hanson, J.R.; Nagaratnam, S; Stevens, J.J. Chem. Res. 1996, 102.
- Baskaran, S; Islam, I; Vankar, P.S; Chandrasekaran, S.J.Chem. Soc., Chem, Common., 1992, 626.
- Manger, f.M, Lee, C. J. Org. Chem, 1979, 44, 3448.
- Regen, S.L., Kotell, C. Jacks 1977, 99, 3837.
- Noureldin, n.A; Lee, D.G.TL. 1981, 22, 4889.
- Nourelidin, N.A; Mc onell, W.B, Lee, D.G. Can. J. Chem, 1984, 62, 2113.
- Nourelidin, N.A; Bellegarde, T.W, Synthesis, 1999, 6.
- Mecia
- Lee, D.G; Chen, T; Wang, Z.J.Org. Chem, 1993, 58, 2918.
- McBride, C.M; Chrisman, W; Harris, C.E; Singaram, B. 1999, 40, 45.
- Noureldin, N.A; Zhao, D; Lee, D.G.J. Org. Chem, 1997, 62, 8767.
- Zhao, D; Lee, D.G. Synthesis, 1994, p: 915.
- Oussaid, A; Loupy, A.J.Chem. Res. 1997, 342.
- Harris, C.E; Chrisman, W; Bickford, S.A; Lee, L.Y; Torreblanca, A.E; Singaram, B. TL. 1997, 38, 981.
- Ferreira, B; Tercio, J; Cruz, W.O; Vieira, P.C; Yonashiro, M.J.Org. Chem, 1987, 52, 3698.
- Clark, j.H; Cork, D.G.1982, J.Chem. Soc; Chem Commun, 1982, p:635.
- Sreekunar, R; Padmakumar, R.T.L. 1997, 38, 5143.
- Joshi, P.L; Hazra, B.G.J.Chem. Res. 2000, p:38.
- John, K.J; Rajasekharan Pillai, V.N.1989, p:2897.
- Mark; Bikales; Overberger; Manges; Enclopedia of Polymer Scienec and Engineering, 1987, 8, 341.
- Herman, F; Mark; Nornan; Gaylord, G.Encyclopedia of Polymer Science and Technology, 1967, 7, 692.
- Harland, CE. Ion Exchange, Royal Society of Chemistry, 1994.
- Hohenstein, W.P and March. J.Polym. Sci, Chem, 1952, 44, 2867.
- Astle, M.J and Zaslowsky, j.A. Ind, Eng, Chem, 1952, 44, 2867.
- Shimo, K and Wakamatsu, s; J.Org. Chem, 1963, 28, 504.
- Collins, M and Laws, D.R.J; J.Chem. Soc. Perkin. Trans. 1973, 1, 2013.
- Kanazone, y; Nomura, M; Kondo, Y; Kohda, K; T.L, 1987, 28, 4307.
- Ronu, B.C, Sarkar, C.C.J. Org. Chem, 1989, 53, 4993.
- 3 Arrad, O; Sasson, Y.J.Org. Chem, 1989, 54, 4993.
- Cainelli, G; Gardillo, G; Orena, M; Sandri, S; J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6737.
- Yang, H; Synth. Commun, 1991, 21, 1527.
- Cainelli, G.C; Manesalchi, F; Synthesis, 1975, 723.
- Cainelli, G.C; Manesalchi, F; Synthesis, 1976, 427.
- Manesalchi, F; orena, M; Savola, d; Synthesis, 1979, 445.
- Shirini, F; Tajik, H; Jalili, F; Synth. Commun. 2001, 31, 2885.
پروژه اکسایش بنزیل از منظر مهندسی شیمی. doc
