مقدمه :
مطالعة واکنش ترکیبات ارگانوفسفر و کاربرد آنها در تهیة‌مواد آلی یکی از اهداف اصلی سنتز می باشد .در این ترکیبات یک اتم کربن مستقیماً‌به اتم فسفر متصل شده است . از این ترکیبات برای تولید مواد شیمیایی ، صنعتی و بیولوژیکی استفاده می شود .
از مهمترین این ترکیبات ایلیدهای فسفر می باشند که در آن یک کربانیون مستقیماً به فسفر دارای بار مثبت متصل شده است . ایلیدها معمولاً‌از تری فنیل فسفین تهیه می شوند.
ایلیدهای فسفر ممکن است شامل پیوندهای دوگانه ، سه گانه یا گروه ههای عاملی ویژه باشند وقتی یک گروه الکترون کشنده نظیر CN,CHO,COOR,COR در موقعیت آلفا حضور داشته باشند ایلیدها بسیار پایدارند چون بار منفی روی کربن بوسیلة‌رزونانس پخش می شود .
یکی از مهمترین کاربردهای ایلیدها استفادة آنها در واکنش ویتیگ می باشد که بهترین روش برای تهیه آلکن ها به شمار می رود .
واکنش ویتیگ که طی پنچاه سال گذشته یکی از واکنشهای بسیار مهم در سنتز مواد آلی در آمده است از .واکنشهای با اهمیت در تشکیل پیوند کربن – کربن که یکی از مشکل ترین فرآیندهای شیمیایی است می باشد. واکنش ویتیگ مستلزم تراکم فسفونیوم ایلید و ترکیب کربونیل دار می باشد که با حذف تری فنیل فسفین اکسید یک آلکن ایجاد می شود . اهمیت این واکنش در شیمی آلی باعث شده تا جایزة نوبل در سال 1979 به جورج ویتیگ اعطا شود .
اکنون این واکنش در تهیة‌مواد صنعتی و داروئی کاربرد گسترده‌ای پیدا کرده است.
بررسی واکنشهای ترکیبات دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی در حضور تری فنیل فسفین
- واکنش اوره یا متیل اوره با استرهای استیلنی و تری فنیل فسفین در دمای اتاق در حلال اتیل استات پس از چند ساعت منجر به تولید ایلیدهای پایدار فسفر می شوند .
- واکنش اتیل 2- ( 1- نفتیل آمینو) 2- اکسو استات با استرهای استیلنی و تری فنیل فسفین دردمای اتاق ابتدا ایلید پایدار تشکیل شده و سپس با حذف تری فنیل فسفین اکسید واکنش ویتیگ درون مولکولی صورت گرفته و آلکن تولید می شود .
- واکنش 1- آمینو 2- متیل آنتراکینون بعنوان N-H اسید با استرهای استیلنی در حضور تری فنیل فسفین
در محصول واکنش حلقة پیرولی با سیستم آنتراکینون هم صفحه نیستند چرخش حول پیوند Ar-N آهسته است پس دارای دیاسترومر سین و آنتی می باشد اگر باشد هر دو روتامر را نشان میدهد ولی اگر R=t-Bu باشد فقط یک روتامر را داریم زیرا t-Bu حجیم است .
4-واکنش پیرول – 2- کربوکسالدئید با استرهای استیلنی و تری فنیل فسفین در دمای اتاق پس از دو ساعت منجر به ایلید پایدار فسفر با راندمان بالا شده سپس آنرا در تولوئن افلاکس نموده ترکیب هتروسیکلی که اتم نیتروژن در سرپل قراردارد و از مشتقات H-1 پیرولیزین می باشد تشکیل می شود . این محصول فعالیت بیولوژیکی دارد و از سیستم های دو حلقه‌ای 5-5 می باشد .
26 صفحه فایل Word
دانلود سمینار واکنش هیدروژن اسیدها با استرهای استیلنی در حضور هسته دوستهای فسفردار
